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萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
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杰拉德·安德森,Arci Mu?oz,Tirso Cruz III,伊拉曼·安德拉万,Nikki Valdez,Carlo Aquino,Jane Oineza,Ricci Chan,Kakai Bautista,Matt Evans,Ahron Villena,Pepe Herrera,Jairus Aquino,Victor Silayan,TJ Trinidad
吉欧里奥·贝鲁蒂,Agnes Albright,Thomas Larkin,梅拉妮·萨内蒂,Linda Atkinson,Julia Barrett-Mitchell,Margaux Brooke,Greyson Chadwick,马拉奇·克利里,安德里亚·康特,亚历山德罗·库卡,James Andrew Fraser,丹妮丝·戈塞特,Zach Holden,Kurt McKinney,Giuditta Niccoli,Joseph Stromberg,Christian Vit
