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上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
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佐藤拓也,榎木淳弥,铃村健一,小西克幸,鸟海浩辅,石桥阳彩,杉田智和,寺岛拓笃,武内骏辅,远藤大智,天崎滉平,增田俊树,Lynn,村濑步,竹内良太,木下纱华,泽城千春,熊谷健太郎,熊谷俊辉
市道真央,村川梨衣,三森铃子
井口裕香,速水奖,中岛爱,折笠富美子,小山刚志,田村睦心,子安武人,日野聪,前野智昭,内田彩,中博史
佐藤利奈,新井里美,丰崎爱生,伊藤加奈惠,阿部敦,冈本信彦,佐佐木望,野水伊织,寿美菜子,户松遥,南条爱乃,植田佳奈,福圆美里,柚木凉香,浅仓杏美,津田美波,花泽香菜,佐藤聪美,竹达彩奈,麻仓桃,木户衣吹,山崎遥,川原庆久,川田绅司,仲野裕,生天目仁美,甲斐田裕子,远藤绫,林和良,铃木达央,沼仓爱美,金元寿子,叶山郁美,间岛淳司,小清水亚美,内田真礼,洲崎绫,赤崎千夏,村川梨衣,井口裕香,青山穰,高冈瓶瓶,石川界人,岛崎信长,松冈祯丞,花江夏树,村田太志,田丸笃志,竹内荣治,岩泽俊树,柳田淳一,金本凉辅,
小清水亚美,平川大辅,野水伊织,真堂圭,大龟明日香,松冈由贵,本多真梨子,高桥智秋,仁后真耶子,水原薰,菊池正美,铃木达央,岛村侑,根谷美智子,藤原启治,一之渡宏昭,小菅真美,定冈小百合,美名,吉柳太士郎
青山吉能,宫崎日和,早见沙织,福山润
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