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本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。 时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……
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妮可·基德曼,列维·施瑞博尔,梅格翰·法伊,伊芙·休森,达科塔·范宁,伊沙恩·哈塔尔,比利·豪尔,杰克·莱诺,迈克尔·比奇,尼克·瑟西,丹德里·泰勒,迈克尔·麦克格雷迪,唐娜·琳·钱普林,Irina Dubova,斯图尔特·惠兰,Amory D. Wallace,阿迪纳·波特,Dickon R Thompson,Rhonda Araujo Smith,多米尼克·伯吉斯
马修·派瑞
威廉姆·H·梅西,埃米·罗森,杰瑞米·艾伦·怀特,伊森·卡特科斯基,卡梅隆·莫纳汉,史蒂夫·豪威,珊诺拉·汉普顿,艾玛·肯尼,妮科尔·布鲁姆,马修·博兰,艾米莉·贝吉尔,琼·库萨克,德蒙特·莫罗尼,诺尔·费舍,迈克尔·帕特里克·麦克吉尔,亚当凯格瑞,杰里米·杰克逊,史蒂夫·卡兹
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