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杜拉拉(焦俊艳 饰)眼看就要步入三十岁的年龄大关,她和王伟(王雷 饰)之间的关系却依旧不咸不淡,事业上的打击让王伟无心经营婚姻,而这和杜拉拉对于婚姻的渴望显然背道而驰,就这样,两人渐行渐远。之后,王伟的不告而别和事业上的不顺利亦让杜拉拉的生活陷入了低谷。 就在此时,陈丰(翟天临 饰)来到了杜拉拉的身边,不仅在工作上,亦在感情上想要取代王伟的位置。就在杜拉拉左右摇摆之时,王伟再度现身,此时的他,已经成为了东源公司的一员。王伟的归来让杜拉拉明白自己对他还有余情未了,而终于意识到这一点的陈丰最终选择了默默退出。
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